SYNTHESE DE QUELQUES DERIVES DIASTEREOISOMERES DE LA 1-(2-BENZO(B)THIOPHENYL)-1-(1-PIPERIDINO)CYCLOHEXANE OU BTCP

Abstract

La BTCP est la première arylcyclohexylamine douée d'une activité dopaminergique et noradrénergique indirectes sans propriétés phencyclidiniques importantes. La synthèse des arylcyclohexylamines se fait par la réaction de Bruylants qui consiste en l’action d’un organomagnésien sur un -aminonitrile. Toutefois cette réaction ne permettant pas d’obtenir des diastéréoisomères à partir de deux -aminonitriles épimères (cis et trans), nous avons donc utilisé la voie à l’azide à partir des méthylcyclohexanones pour préparer des dérivés de la BTCP diastéréoisomères

Mots clés : 1-(2-benzo(b)thiophenyl)-1-(1-pipéridino)cyclohexane, système dopaminergique, récepteur de la phencyclidine, diastéroisomères, RMN 13C.

BTCP is the first arylcyclohexylamine endowed an indirect dopaminergic and noradrenergic activity, without significant phencyclidiniques properties. The synthesis of the arylcyclohexylamines by Bruylants reaction that involves the action of organomagnesium compound with an -aminonitrile. However, it’s not possible, by using both epimeric -aminonitriles, to obtain diastereomerics aryclohexylamines (cis and trans). We therefore used the azide way from methylcyclohexanones to prepare diastereoisomers of BTCP derivatives.

Keywords: Benzothiophenylcyclohexylpiperidin, dopaminergic system, phencyclidine receptor, diastereomers, NMR 13C.